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La molécule

On distingue différentes sortes de benzodiazépines :
   
    - Les hypnotiques: classe de médicaments ayant la propriété d'induire le sommeil.
                Ex: flunitrazépam.

    -Les anxiolytiques: médicaments utilisés contre l'anxiété, communément appelée «angoisse».
                Ex: diazépam, alprazolam.

    -Les antiépileptiques: médicaments utilisés dans la prévention ou l'occurrence de l'épilepsie.
                Ex : flurazépam.

    -Les amnésiantes: médicaments qui provoquent l'amnésie, perte partielle ou totale de la mémoire.
                Ex: temazépam.

    -Les myorelaxantes: médicaments ayant pour effet de décontracter les muscles.
                Ex: tétrazépam.

Cependant, nous avons choisi d'étudier le cas des benzodiazépines à vertues hypnotiques, et plus précisément la molécule de flunitrazépam.


1) Origine et Histoire

Le flunitrazépam est un médicament de la famille des benzodiazépines découvert dans les années 1970 par le laboratoire Hoffmann-La Roche et commercialisé sous le nom de Rohypnol ®. Ses puissantes propriétés hypnotiques et le risque de dépendance auquel il expose le font réserver aux cas d'insomnies sévères, et sa prescription est limitée à une durée de sept jours.

Le flunitrazépam est également utilisé à l'occasion comme agent d'induction des anesthésies générales (Narcozep ®), mais il est presque abandonné dans cette indication en raison de sa durée d'action extrêmement longue. Le Flunitrazépam a été commercialisé en 1975 en Europe et en 1980 pour les autres pays. Il n'est apparu que dans les années 90 aux Etats-Unis. Il fut disponible en tablettes de 5mg, 2mg ou 1mg mais seulement en 1mg de nos jours à cause de sa puissance et de son risque de dépendance.

2) Description et composition de la molécule

La molécule de flunitrazépam possède les caractéristiques suivantes :

- Formule : C16H12FN3O3.
- Masse molaire : 313,3 g.mol-1.
- Atomes constitutifs : hydrogène H, carbone C, oxygène        O, azote N et fluor F.
- Durée effective : 18 à 26 heures.
- Disponibilités : 50% par suppositoire et 64 à 77% par voie    orale.
                                                                                                                          
                      Comprimés de Rohypnol ®


Benzodiazépines

Demi-vie (en heures)
[Métabolite actif]

But commercial

Équivalence approximative
doses orales

     
         Flunitrazépam                    (Rohypnol)


     18-26
     [36-200]
         Hypnotique

1 mg

Demi-vie: Le temps requis pour que la concentration sanguine réduise de moitié sa valeur optimale après l'usage d'une seule dose. La demi-vie d'un métabolite actif est indiquée entre les crochets. Ce temps peut varier considérablement entre les individus.



3) Représentations de la molécule

        
                 Représentation de Lewis de la molécule de flunitrazépam


     
                   Représentation en 3D de la molécule de flunitrazépam